QUÍMICA 10-1: agosto 2019

Nomenclatura de alcoholes y fenoles

Introducción

La presente investigación se refiere al tema de la nomenclatura de alcoholes y fenoles.

Los alcoholes son compuestos orgánicos que contienen uno o más grupos hidroxilo, es decir, un OH. Que a su vez están enlazados a un radical carbonado R. Los fenoles por su parte, son compuestos que resultan de reemplazar un hidrógeno o más de su anillo aromático por uno o más OH.

Objetivos

Comprender las características de nombramiento de cada uno de los casos presentados en esta nomenclatura.
Conocer el nombre que se designa para cada caso presentado en la nomenclatura de alcoholes y fenoles.
Reconocer la clasificación de los alcoholes y las características que presentan para diferentes casos.
Reconocer las fórmulas y los nombres de loa alcoholes y fenoles.

Nomenclatura de alcoholes y fenoles

Los alcoholes son compuestos orgánicos que contienen grupos hidroxilo, es decir, un OH.

A partir de los alcoholes, también se pueden obtener muchos compuestos con diferentes grupos funcionales. Su estructura, es similar a la del agua, solo que se reemplaza uno de los átomos de hidrógeno del agua, por un grupo alquilo.

Como todo en la vida, los alcoholes también tienen categorías, ya que encontramos los grupos hidroxilo unidos a diferentes estructuras; una forma de organizarlos, es basándose en el tipo de átomo de carbono al que esta unido, por ejemplo, si es un carbono primario, obviamente tendremos un alcohol primario. Si esta unido a un carbono secundario, sera un alcohol secundario, por lo tanto un alcohol terciario esta unido a un carbono terciario.

Entonces, si nos encontramos con un grupo hidroxilo unido a un anillo aromático, se le llamara fenol.

Los fenoles tienen propiedades similares a la de los alcoholes, pero algunas de ellas, derivan mas que nada del anillo aromático al que se encuentran enlazados.

Los alcoholes que contienen sólo un grupo –OH se nombran añadiendo la terminación –ol al nombre del hidrocarburo correspondiente del cual deriva. Para ello el primer paso es elegir como cadena principal la cadena más larga que contiene al grupo –OH, de forma que se le asigne el localizador más bajo posible. La cadena se numera empezando por el extremo más cercano al OH (independientemente de que haya enlaces múltiples).

Si hay más de un grupo –OH se utilizan los términos –diol, -triol, etc, según el número de grupos hidroxilo presentes, eligiéndose como cadena principal, la cadena más larga que contenga el mayor número de grupos –OH, de forma que se le asignen los localizadores más bajos.

Cuando el grupo –OH se encuentra unido a un anillo aromático (benceno) el compuesto recibe el nombre de fenol. Cuando el grupo –OH va como sustituyente se utiliza el prefijo hidroxi-.

En algunos nombres comunes se escribe la palabra alcohol seguida del grupo alquilo. Por ejemplo, el alcohol etílico es la forma clásica de nombrar al etanol.

Nomenclatura: Reglas IUPAC

Se nombra la cadena más larga de carbonos que contiene al átomo de carbono enlazado con el grupo — OH. En la terminación “ano”, “eno” o “ino”, se sustituye la “o” por “ol”.

La cadena de carbonos (más larga), se nombrara comenzando por el extremo más cercano al grupo — OH. El grupo hidroxilo tiene preferencia sobre los dobles o triples enlaces.

Se nombran los demás sustituyentes precedidos de los números de carbonos sobre los que están localizados, así como para nombrar a los alcanos o alquenos.

El grupo OH predomina en la numeración sobre cualquier enlace múltiple.

En ocasiones la molécula presenta además del grupo OH otras funciones como la de los aldehídos, cetonas y ácidos en ese caso el grupo hidroxilo se considera sustituyente.

Cuando es indispensable indicar la posición del OH, especifica mediante el número del carbono al que se encuentra unido el grupo. En el caso de varios grupos OH, se indican teniendo en cuenta los prefijos "di", "tri", etc con las respectivas posiciones.

Nótese que algunos compuestos no son fenoles, a pesar de la presencia del benceno como grupo fenílico. Para que fueran fenoles, el grupo OH debería estar directamente unido a uno de los carbonos del anillo aromático.

Si, además del grupo OH, el compuesto presenta enlaces dobles o triples, sigue premiando la condición de alcohol, por lo que a dicho grupo le corresponde el localizador más bajo. Los enlaces dobles y triples se identifican por los respectivos sufijos.

La cadena de carbonos más larga tiene cuatro, por lo tanto, su nombre base es butanol.

El grupo — OH se encuentra en el carbono 2, por lo que sería: butan-2-ol. Entonces, siguiendo las reglas IUPAC, el nombre de este compuesto es: 1-bromo-3,3- dimetilbutan-2-ol. En el caso de los alcoholes ciclicos, se nombran utilizando el prejifo “ciclo”. Al carbono que este unido al grupo — OH se le da el número uno.

Los alcoholes que tienen dos grupos — OH, se llaman dioles. Y se nombran exactamente igual que los alcoholes, solo que se usará el sufijo “diol” y los numero del carbono en el que estarán, por ejemplo: “Hexa-1,5-diol”.

Para nombrar a los fenoles si se deben seguir cierto tipo de criterios, dado que incluye un anillo aromático. Con frecuencia se siguen los siguientes criterios: