QUÍMICA 10-1: Hidrocarburos aromáticos

Hidrocarburos aromáticos

Introducción

La presente investigación se refiere al tema de los Hidrocarburos Aromáticos, principalmente para conocer su importancia, tipos, propiedades físicas y químicas y sus respectivas características. Los Hidrocarburos Aromáticos se pueden definir como un compuesto orgánico cíclico conjugado que posee una mayor estabilidad, debido a la deslocalización electrónica en sus enlaces. Que a su vez están compuestos únicamente por átomos de hidrógeno y de carbono.

Objetivos

Comprender las características de cada clasificación de los hidrocarburos aromáticos, junto a sus respectivos anillos.
Conocer sus propiedades tanto físicas, como químicas, teniendo en cuenta su composición y aroma de sus clasificaciones.
Reconocer su clasificación, sus nombres y a su vez la nomenclatura de cada compuesto.
Reconocer la importancia y uso de estos para los diferentes campos de la vida cotidiana, como laboral.

Marco teórico

Hidrocarburos Aromáticos

Los hidrocarburos aromáticos , son hidrocarburos cíclicos, llamados así debido al fuerte aroma que caracteriza a la mayoría de ellos, se consideran compuestos derivados del benceno, pues la estructura cíclica del benceno se encuentra presente en todos los compuestos aromáticos.

Los compuestos de hidrocarburos aromáticos son hidrocarburos que contienen uno o más anillos aromáticos, como el benceno de un solo anillo, así como los sistemas de anillos múltiples: sistemas de antirretorno de naftalina, antraceno y fenanteno, que pueden estar conectados con anillos de naftalina (sustituidos) y/o cadenas laterales parafínicas.

Gracias a los olores de los compuestos, como el tolueno y el benceno (que aparentemente huelen dulce), ciertos compuestos hechos principalmente de carbono e hidrógeno se denominan ahora hidrocarburos aromáticos.

La definición de hidrocarburo aromático es bastante específica. En general, los hidrocarburos aromáticos son compuestos cíclicos insaturados especialmente estables, compuestos principalmente de átomos de hidrógeno y carbono.

Características estructurales del benceno:

Es una estructura cerrada con forma hexagonal regular, pero sin alternancia entre los enlaces simples y los dobles (carbono-carbono).
Sus seis átomos de carbono son equivalentes entre sí, pues son derivados monosustituidos, lo que les hace ser idénticos.
La longitud de enlace entre los carbonos vecinos entre sí son iguales en todos los casos. La distancia es de 139 pm, no coincidiendo con la longitud media de un doble enlace, que es de 133 pm, ni siquiera a la de un enlace simple, que es de 154 pm.
Los átomos de carbono del benceno, poseen una hibridación sp^2, en tres de los orbitales atómicos, y estos son usados para poder unirse a los dos átomos de carbono que se encuentren a su lado, y también a un átomo de hidrógeno.
El orbital p ( puro) de cada carbono restante, se encuentra orientado perpendicularmente al plano del anillo de hexágono, éste se solapa con los demás orbitales tipo p de los carbonos contiguos. Así, los seis electrones deslocalizados formarán lo que se conoce como, nube electrónica (π), que se colocará por encima , y también por debajo del plano del anillo.
La presencia de la nube electrónica de tipo π, hace que sean algo más pequeños los enlaces simples entre los carbonos (C-C), otorgando una peculiar estabilidad a los anillos aromáticos.

A través de reacciones de sustitución, los átomos de hidrógeno del benceno se puede ver remplazados por diferentes sustituyentes de gran variedad, pudiendo ser éstos, halógenos, grupos alquilo, nitro, -NO2, y un largo etc.

De este modo podemos encontrarnos derivados monosustituidos, disustituidos y trisustituidos.

Derivados sustituidos:

En este caso, el sustituyente podrá unirse a cualquiera de los seis átomos de C del anillo, pues todos ellos son equivalentes. Si el nombre del sustituyente no tiene prioridad sobre el hidrocarburo, éste se nombrará delante de la palabra benceno, por ejemplo: Clorobenceno

Derivados disustituidos:

Para nominar los derivados con más de un sustituyente es necesario numerar a los átomos de carbono que constituyen al benceno, de manera que se puedan asignar a los sustituyentes los números de menor valor posible.

Los sustituyentes en los derivados disustituidos pueden ir colocados de tres maneras o posiciones diferentes, y vendrán nombrados siguiendo el orden alfabético:

Carbonos 1 y 2: si el sustituyente se encuentra en esta posición se dirá que se encuentra en posición “orto” (orto- “o-“).
Carbonos 1 y 3: a esta posición de los sustituyentes se conocerá con el prefijo meta- (m-).
Carbonos 1 y 4: en este caso se nombrará como “para-” (p-).

Derivados trisustituidos:

Los sustituyentes pueden encontrarse ocupando un total de tres posiciones distintas, uniéndose a los átomos de carbono número 1, 2 y 3, 1,2 y 4, o incluso a los átomos 1,3 y 5.

Los anillos del benceno, se pueden encontrar asociados entre sí en diferente número. Esta característica y su posibilidad de formar cadena laterales en los anillos, justifican la gran cantidad de compuestos aromáticos que se conocen.

Ejemplo de otros compuestos aromáticos: Naftaleno, Coroneno, pireno, Hexaheliceno, Pentaceno, etc.

Naftaleno

Coroneno

Los hidrocarburos aromáticos son de gran importancia, pues entre ellos se encuentran sustancias tan importantes para nosotros como lo son las hormonas y las vitaminas (todas menos la vitamina C), también dentro de este grupo se encuentran otras sustancias de gran uso en nuestra vida cotidiana como puede ser el caso de los condimentos, perfumes, etc. En cambio, los hidrocarburos aromáticos también son bastante perjudiciales para la salud, por ejemplo el benceno, tolueno, etilbenceno y Xileno, que son una serie de sustancias conocidas con las siglas BTEX, famosas por ser cancerígenas.

Características

El petróleo y el alquitrán de hulla son fuentes importantes de compuestos aromáticos. Son bien conocidos por sus propiedades químicas y físicas únicas. Los compuestos aromáticos con más de un anillo de benceno se denominan hidrocarburos poliaromáticos.

Intervienen en la contaminación atmosférica y son conocidos como cancerígenos por su naturaleza. Los compuestos aromáticos son también precursores de nucleótidos y aminoácidos. Son hidrocarburos no polares que son insolubles en agua, ya que no existen condiciones para formar iones o enlaces H con moléculas de agua.

Debido a su estabilidad extra, no suelen ser reactivos y se utilizan ampliamente como disolventes inertes para muchas reacciones orgánicas e inorgánicas. Debido a la presencia de un alto contenido de carbono, arden con una llama amarilla de hollín.

Sabemos que los hidrocarburos con múltiples enlaces son insaturados en la naturaleza yacen alcenos y alquinos. Debido a esta insaturación, tienden a dar reacciones de adición.

A diferencia de los hidrocarburos insaturados, los hidrocarburos aromáticos son estables debido a la resonancia y dan reacciones de sustitución electrofílica características. En estas reacciones el anillo de carbono actúa como nucleófilo y como un ataque electrofilo al anillo de benceno para formar un producto sustituido.

Dado que uno de los H-atom del anillo es sustituido por el electrófilo que viene, el producto también conserva su estabilidad y su naturaleza aromática. Por el contrario, además de las reacciones, el compuesto aromático puede perder su aromaticidad, por lo que no prefiere dar tales reacciones.

Propiedades

Las propiedades de los hidrocarburos aromáticos incluyen que sus principales fuentes son el petróleo y el carbón. Son bien conocidos por sus excepcionales propiedades físicas y químicas. Los hidrocarburos poliaromáticos se definen como compuestos aromáticos con más de un benceno. Cuando se incluyen en la contaminación atmosférica, entonces se conocen como cancerígenos por naturaleza.

Los compuestos aromáticos también incluyen aminoácidos y precursores de nucleótidos. Los cuales son solubles en agua se conocen como hidrocarburos no polares. Estos hidrocarburos no pueden formar iones o enlaces H con las moléculas de agua.Por lo general no reaccionan debido a su estabilidad extra y para muchas reacciones orgánicas e inorgánicas es ampliamente usado como un solvente inerte.

La proporción de carbono-hidrógeno es alta. Nacen con una llama amarilla de hollín debido a la presencia de un alto contenido de carbono.

Pasan por reacciones de sustitución electrofílica y de sustitución aromática nucleófila. Los hidrocarburos que tienen múltiples enlaces son insaturados en la naturaleza como los alcanos y los alcinos.

Tienden a dar reacciones de adición debido a esta insaturación. Debido a la resonancia y a las reacciones de sustitución electrofílica características, los hidrocarburos aromáticos son estables. El anillo de carbono actúa como nucleófilo en estas reacciones y para formar un producto sustituido, un ataque electrofilo al benceno.

Con la llegada del electrofilm, uno de los H-atmos de un anillo es sustituido, por lo que el producto también mantiene su estabilidad y su naturaleza aromática. En el lado opuesto de las reacciones de adición, los compuestos aromáticos pueden perder su aromaticidad, por lo que no prefieren dar tales reacciones.

Usos

En varias industrias, los hidrocarburos aromáticos tienen amplias aplicaciones. Por ejemplo, para las colas de modelos, el tolueno se utiliza como disolvente, mientras que el naftaleno se utiliza como bolas de naftalina.

Para la fabricación de tintes, explosivos

y medicamentos, el fenantreno es un producto intermedio que tiene un proceso sintético diferente. El trinitrotolueno (TNT) o 2, 4, 6 trinitrotolueno es un importante compuesto aromático que se utiliza principalmente como explosivo junto con la preparación de explosivos.

1, 2 benzenedioles o pirocatecol se anuncia como catecol que es uno de los componentes más importantes de un revelador fotográfico.

Lista de hidrocarburos aromáticos

El benceno es un compuesto aromático simple y pequeño con seis átomos de carbono. Aquí estos seis átomos de carbono están dispuestos de manera hexagonal. Otros hidrocarburos aromáticos están hechos de benceno solamente. Así que podemos decir que todos los hidrocarburos aromáticos deben tener un anillo de benceno.

Por ejemplo, en naftalina, hay 2 anillos de benceno fundidos entre sí con 2 átomos de carbono comunes. Del mismo modo, cualquier cadena lateral del anillo aromático produce diferentes compuestos aromáticos como fenol, anisol, anilina, etc.

Naftalina.
Antraceno.
Fenentreno.
Anilina.
Cresol.
Fenol.
Anisol.
Ácido benzoico.
Tolueno.
Acetofenona.
Benzaldehído.
Xileno.

Hidrocarburos aromáticos policíclicos

Los hidrocarburos aromáticos policíclicos son compuestos aromáticos con más de un anillo de benceno aromático. También se les llama hidrocarburos aromáticos polinucleares. En estos compuestos aromáticos, dos o más anillos aromáticos se fusionan y comparten dos o más átomos de carbono. Por ejemplo, el naftaleno está formado por dos anillos de benceno y es el hidrocarburo aromático policíclico más pequeño.

Otro ejemplo de coronene con siete anillos de benceno y fórmula química es C24H12. Con el cambio de posición de los anillos aromáticos, la molécula también cambia. Por ejemplo, el antraceno y el fenotreno están compuestos de tres anillos aromáticos con diferentes posiciones. Afecta a las propiedades químicas y físicas de los mismos.

A medida que aumenta el peso molecular, también aumenta la resistencia a la oxidación y a la vaporización de los hidrocarburos poliaromáticos. Sobre la base del peso molecular, pueden clasificarse como compuestos de bajo peso molecular y de alto peso molecular. Los hidrocarburos aromáticos policíclicos de menor peso molecular contienen de 2 a 3 grupos de anillos como naftalenos, fluorenos, fenantenos y antracenos.

Son compuestos tóxicos para los organismos acuáticos. Los hidrocarburos aromáticos policíclicos de alto peso molecular contienen de 4 a 7 anillos como crisenos, coronenos, etc. Son cancerígenos por naturaleza. En la IUPAC la denominación de la estructura de hidrocarburos aromáticos policíclicos debe contener el mayor número posible de anillos en una fila horizontal.

La orientación debe ser tal que el número máximo de anillos se coloque en el cuadrante superior derecho y el número mínimo en el cuadrante inferior izquierdo. En la figura se muestran algunos hidrocarburos aromáticos policíclicos comunes.

Derivados del benceno y sus usos

Todos los derivados de benceno, siempre que el anillo permanezca intacto, se consideran aromáticos. La aromaticidad puede ser extendida a sistemas policíclicos, como fenantreno, antraceno, naftaleno y otros más complicados, en los que se pueden incluir cationes y aniones, como el pentadienilo, que está formado por el número adecuado de electrones π y también tienen la capacidad de crear formas resonantes.

Los hidrocarburos aromáticos son importantes en la economía y la misma ha aumentado progresivamente desde que se comenzó a utilizar la nafta de alquitrán de hulla como solvente de goma a principios del siglo XIX. Actualmente, los usos más frecuentes de los componentes aromáticos como productos puros son: caucho sintético, pinturas, la síntesis química de plastico, explosivos, pigmentos, detergentes, perfumes, drogas y pesticidas. También son utilizados como disolventes, en forma de mezclas y en proporciones variables, de gasolina.

Actualmente, los usos más frecuentes de los componentes aromáticos como productos puros son: caucho sintético, pinturas, la síntesis química de plastico, explosivos, pigmentos, detergentes, perfumes, drogas y pesticidas.

El cumeno es utilizado como un ingrediente de alto octanaje en los combustibles para aviones, como materia prima para la síntesis de fenol, como solvente para pinturas y lacas de celulosa y acetona para la producción de estireno por pirólisis. Al igual en una cantidad de disolventes comerciales derivados del petróleo, con puntos de ebullición entre 150 y 160°C. Es un buen disolvente para grasas y resinas y, por esta razón, se ha utilizado como sustituto del benceno en muchos de sus usos industriales.

El p-cimeno se obtiene por hidrogenación de los terpenos monocíclicos y está presente en muchos aceites esenciales. Se utiliza principalmente, junto con otros disolventes e hidrocarburos aromáticos y es un subproducto del proceso de fabricación de pulpa de sulfito y, como diluyente de laca y barniz.

La cumarina es usada como potenciador del olor en jabones, como desodorante, tabaco, perfumes y productos de caucho. También se usa en preparaciones farmacéuticas. En muchos países se ha prohibido como solvente y componente de líquidos de limpieza en seco, el benceno también se ha prohibido como un componente de productos destinados al uso doméstico.